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Palacio residencial (no castillo) de los Condestables de Castilla. Fue incendiado en la revuelta de las comunidades contra el rey Carlos V. Fue de las primeras poblaciones de Castilla y León en sublevarse. Se mantienen dos laterales y un cubo, no se puede visitar. Recomendable el resto de monumentos del pueblo, cómo la puerta de Villa o la plaza mayor.
Castillo de inicios de la Crisis de la Edad Media. De el se conserva una gran torre circular y los 2 lienzos que parten de ella conformando una de las 4 esquinas de lo que fuera el cuerpo principal del castillo. Es de muy fácil acceso, y de acceso libre, aunque se encuentra conformando la parte trasera de una valla que es la que nos limitara parte de su acceso. Es recomendable visitar las puertas de muralla que quedan en la población.
Esta en estado ruinoso, pero si vas a Villalpando no cuesta nada acercarse. El perímetro se conserva.